Don McCaskill est né à Gladstone et a grandi à Winnipeg où il habite actuellement.
Il a obtenu un baccalauréat en éducation et un baccalauréat ès arts de l’Université du Manitoba. Dans le domaine de l’éducation depuis 18 années, il a fait ses débuts en tant qu’enseignant à la Division scolaire Frontier à Gillam, au Manitoba, où il a donné des cours de fanfare, de musique et de langue anglaise.
M. McCaskill a coordonné le programme études-travail de la Commission scolaire Frontier visant à enseigner aux jeunes adultes des compétences en milieu de travail. Il a également coordonné le Home Placement Program à l’intention des étudiants qui n’ont pas accès à des programmes d’études secondaires et le Program for the Education of Native Teachers (P.E.N.T.), un programme de formation pour les aspirants enseignants de la région.
Actuellement, il est directeur adjoint des programmes Senior Years and Career à la Commission scolaire Frontier. Il supervise maintenant les programmes d’études secondaires, d’éducation des adultes, d’études-travail, de santé, de bien-être et d’éducation physique, de placement à domicile et P.E.N.T. Par surcroît, il offre des services de soutien direct aux 25 conseillers scolaires de la division.
M. McCaskill a agi à titre de membre exécutif de la Manitoba Association of Secondary Teachers of At-Risk Students et a été membre du conseil du Centre de traitement des adolescents et des adolescentes du Manitoba. De plus, il a récemment été nommé membre du conseil de la Croix-Rouge au Manitoba et siège au conseil des gouverneurs de la Addictions Foundation of Manitoba.